Auch im 20. Jahrhundert gibt es eine ganze Zahl von Illustrationen zu „Pilgrim’s Progress“, deren Urheber wir nicht namentlich kennen. In größer Zahl als in den Jahrhunderten zuvor sind es jetzt farbige Cover-Abbildungen, zunehmend auch Schutzumschläge. Mit den anonymen Kupferstichen der Jahrhunderte zuvor können sie in der Qualität nicht konkurrieren; die Stadt ist gelegentlich nur durch ein paar vertikale Linien, überwiegend goldgelber Einfärbung, markiert. Es sind Gebrauchsgrafiken mit dem klaren Ziel der Verkaufssteigerung.
Eine Besonderheit: Nicht jede Stadt auf einem Cover von „Pilgrim‘s Progress“ zeigt das Himmlische Jerusalem. Eine steigende Zahl von Editionen bringt jetzt auch eine Stadt, über die gesagt wird „This our city will be burned“ – diese Illustrationen sind hier natürlich nicht aufgenommen.

Dieser Schutzumschlag gehört zur Hardcover-Ausgabe des Verlags Pickering & Inglis (Glasgow) aus dem Jahr 1955. Er enthält eine Ausgabe von „Pilgrim’s Progress“ mit „Erinnerungen“ des Pfarrers James Inglis aus dem 19. Jahrhundert. Auch in der Schriftart hält sich die Ausgabe an das 19. Jahrhundert, nicht allerdings bei der Grafik des Schutzumschlags: Der Pilger hat keine neogotische oder romantische Stadt vor sich, auch kein Schloss im Tudorstil. Im Gegenteil: Die Architektur ist aufgelöst zu einer fast abstrakten Stadtdarstellung. Sie thront auf einem ansonsten ungestaltet belassenen Zionsberg, der allein mit dem schmalen Pfad markiert ist.

Eine neues Medium waren am Ende des 20. Jahrhunderts Hörbücher oder Audiobooks. Auch hier mussten Cover gestaltet werden. Eine der ersten Ausgaben zu „Pilgrim’s Progress“ brachte der Verlag Blackstone, ein erst 1987 in Oregon (USA) gegründeter Verlag, nach zehn Jahren 1997 auf den Markt. Man verließ sich auf Traditionelles: Der Pilger wird mit dem Rücken zum Betrachter gezeigt. Hinter ihm erscheint am Ende eines geschlungenen Pfades (des Lebenswegs) eine weiße Stadt mit goldenen Dächern. Das Besondere dieses Ortes zeigt sich einerseits durch goldene Strahlen aus dem Haupttor der Stadt, andererseits durch mehrere Engel, die über den roten Dächern fliegen. Bemerkenswert ist, dass hier einmal nicht die Stadt goldgelb gefärbt ist, sondern die Anhöhe unter ihr.