Um 1250 schuf Guido da Siena eine Tafelmalerei auf Temperabasis für die Kirche Misericordia in Grosseto. Diese ist heute Teil des Kirchenmuseum der Diözese Grosseto, dem Museo archeologico e d’arte della Maremma. Das Thema der Malerei ist ein Weltgericht. Die Gesamtgröße beträgt 141 x 99 cm, wovon das Himmlische Jerusalem lediglich einen kleinen Ausschnitt mit eigener Rahmung von etwa 18 x 26 cm ausmacht. Hier findet sich links unten eine der frühesten erhaltenen Torszenen Italiens, die schon alle Elemente einer solchen Darstellungsform aufweist. Auf einer Treppe, die das Motiv der Himmelsleiter anklingen lässt, aber auch aus kompositorischen Gründen angebracht ist, nähert sich eine kleine Gruppe Petrus. Unter den Menschen sind meist Mönche, aber auch einfach gekleidete Laien, keine Könige, Bischöfe, Päpste. Petrus begrüßt den zuerst Ankommenden mit Handschlag und ist im Begriff, mit seinem Schlüssel das noch verschlossene Tor zu öffnen. Das Ganze spielt sich in einem gotischen Innenraum, der mit der Steilen Treppe und vor allem dem Gewölbe an einen Keller erinnert, ab.
Guido da Siena, aktiv zwischen 1260 und 1290, über den ansonsten nur wenig bekannt ist, gilt als einer der Hauptmeister der sienesischen Malerei der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts (Duecento). Er unterhielt eine größere Werkstatt, in der diese Malerei entstanden sein dürfte.

James A. Stubblebine: Guido da Siena, Princeton 1964.
Aldo Mazzolai: Guida della Maremma. Percorsi tra arte e natura, Firenze 1997.
Walter Angelelli: Ad vocem Guido da Siena, in: Dizionario Biografico degli Italiani, 61, 2003, S. 417-421.